在媒人撮合婚姻时，有一些重要的考虑因素。首先是门当户对，然后是人才相配，父母做主，媒妁说合。另外还有时辰八字的考虑。一个人的一生从出生时刻开始就决定了他的命运。
媒人撮合婚姻时，首先要考虑门当户对，然后要考虑生肖相合。如果生肖不合适，比如龙和虎、蛇和鼠等会发生冲突，鸡和狗、羊和鼠也不相和。虎和羊相配会导致羊受伤，羊和鼠相配则会导致双方都受害，“双狗争骨头”等等。男女年龄相差六岁被称为“大六冲”，相差三岁被称为“小六冲”。在这里，“小六冲”是可以接受的，而“大六冲”则应避免结婚。东阳的婚俗还有一个特别的说法：“男方可以是大七，但女方不应是大一”。
如果男女双方的生肖相合，而且都愿意结亲，那就要互相发送帖子。男方出示“求帖”，媒人陪同男方去女方家，男方须随送荔枝、桂圆、核桃、红枣、莲子、红糖等六个“斤头”的礼物。女方按照习俗收下礼物，然后过几天全部送回。女方这样做并不等于不允许结亲，而是借机去了解男方的家庭情况。男方第二次再送礼物求亲，如果女方满意收下就算是初步确定了，如果女方不同意，则当场退回礼物。
男方得到女方的同意后，就要准备定下婚期，定亲时要送彩礼，有头盘、二盘和三盘的区别。头盘彩礼是为了支付姑娘的嫁妆费用，通常根据姑娘的年龄来定价。在清道光年间，“贫穷的女孩许婚时，男方会支付每年两千文的聘金”；清同治年间，聘金增加数倍；到了民国8年（1919年），“女孩子每年至少要收到六元的洋钱，最低限额是四元”；到了1949年，“订婚时支付的聘金，在乡下通常是以一石米或一石半米代表女孩子的年龄”。头盘彩礼会在姑娘的生日当天送到，并且将男女双方的生辰送到择日店，请星相家排八字，选择一个好的安床和合卺的吉日。男方会在庚时前，备两份红全贴和一个提盒到女方家。红全贴也被称为拜贴或求贴，上面写有“敬求淑造”的字样。提盒里面盛有湘莲、白糖等“茶料”。女方按照习俗还茶料，并将拜贴和允贴送到男方家。
之后，男方会送二盘彩礼到女方家，用于购买嫁妆。礼仪和送头盘时大致相同。彩礼的请帖是红绿色的，分别写着安床和合卺的日子和时辰，格式通常是“谨詹×月×日×时安床（或合卺）大吉”。同时，男方还要送双缎头和衣折等彩礼。
少数情况下，男方会同时送头盘和二盘，称为“随盘进”。
在结婚前一天，男方还要送三盘彩礼给女方，用于女方置办喜酒。如果女方高堂健在，男方还要送孝敬钱和礼品。在花矫迎娶时，男方还要送开门钱和上轿钱等。